Улица Гагарина за последние годы сильно изменилась. Еще двадцать лет назад здесь не было ни двенадцатиэтажных домов, ни памятника посвященного 600 – летию Калуги. А в 18 веке на месте улицы Гагарина находился глубокий овраг, у которого по дну текла речка Синюха. Эта местность считалась дачной и в черту города не входила. До революции эта улица называлась Нижняя Садовая, на которой располагались два ряда маленьких деревянных домов, среди них самыми большими были Макушкины казармы и дом Салиасов, который в настоящее время охраняется государством, так как является памятником архитектуры 18 века. Также этот дом является мемориальным памятником, потому что с ним связаны имена русских писателей Е. Салиаса, А.В. Сухово – Кобылина и его сестры К.В. Салиас – де – Турнемир. А в начале 20 века здесь располагалось губернское жандармское управление. Также эта улица носила названия Мичурина и проспект Бухарина.
По левой стороне улицы Гагарина расположен корпус университета имени Баумана. Напротив него еще недавно находился деревянный дом, который примечателен тем, что в нем проживал Илья Львович Толстой со своей семьей.
В конце октября 1977 года на этой улице открылся художественный архитектурный комплекс, построенный в честь 600 – летия Калуги. На его сооружение ушло 6 лет и 700 килограммов меди. Он является главным украшением парадного въезда в Калугу. Часть памятника изображает Гагарина. В самом начале 21 века медь с шара заменили на менее драгоценные сплавы. «Шарик» является одним из любимейших мест жителей Калуги, здесь проводятся различные праздничные мероприятия.
Отсюда открывается живописный вид на большой мост, который разделяет Калугу на два берега.
По правой стороне улицы Гагарина находятся еще 5 стел, которые изображают славные события из истории города.
В августе 2012 года на улице Гагарина рядом с памятником 600 –летия Калуги открыли фонтан – аттракцион «Торнадо». Аттракцион работает в детском, дискотечном и игровом режиме. Диаметр фонтана составляет четырнадцать метров, а струи воды достигают в высоту 15 -17 метров. А в «автономном» режиме фонтан представляет площадку с подсветкой, а высота струи воды около 1,5 метра.
На этой улице расположено бывшее здание ВНИИМЭТа. В настоящее время оно частично ремонтируется. Центральная его часть украшена по обеим сторонам декоративными композициями.
В апреле 2012 года на данной улице открылся кассовый пункт автовокзала.
