Улица им. Калинина является одной из самых старых в городе Азове. Известно, что по этой дороге в далеком XIII веке шагали монголы, желая включить древний город в состав своей Золотой Орды. Позже по улице, наверняка, ходил сам Тамерлан – в то время, когда он искал пути выход к Азовскому морю, и Азак (старое название Азова) был ему стратегически необходим. А еще позднее, в 1696 году Петр I отвоевал город у турок, навсегда присоединив его к Российской империи. Так что улица им. Калинина была свидетелем множества исторических событий, решивших судьбу города.
С началом расцвета города, в конце XIX столетия, улица полностью приобрела свои формы и стала главной магистралью, которая связывает порт с центром города. До революции она носила название Гимназическая, а после революции была переименована в честь "всероссийского старосты" М. И. Калинина. Также это одна из первых улиц Азова, которая была вымощена камнем. До сегодняшнего дня уникальное каменное мощение сохранилось.
В начале улицы размещается один из памятников петровской эпохи – форштадт крепости "Азов", который тянется от улицы им. Калинина далее по улице Мира, Свердлова, вплоть до железнодорожного вокзала. Крепость играла важную роль в становлении города и являлась одним из самых мощных укрепительных сооружений на подступах к Азовскому морю.
В самом начале улицы им. Калинина располагается ресторан "Прибой" – современное заведение, стилизованное под старинную таверну. Здесь подают вкуснейшую заливную рыбу и другие блюда, приготовленные из даров Азовского моря.
На улице Калинина сохранился еще один памятник дореволюционной эпохи – публичный дом Олимпиады Ломоваровой. Милый особнячок с полуподвалом построен по традициям архитектуры того времени: узкие оконца, затейливые ставенки, остроконечная крыша. Чуть позднее здесь располагался бондарный цех, чьи бочки широко использовали для соления азовской рыбы. Сейчас на месте бывшего публичного дома разместился производственный цех.
Конец улицы им. Калинина приходится на перекресток. Здесь смыкаются улицы Севастопольская, Чехова и Мира. На этом перекрестке уже в нынешнее время возвели Дом быта.
