Построена в 1802-1817 годах в южной части Старого города, на бывшей Хлебной площади, на самой высокой отметке берегового склона, благодаря чему ансамбль ротонды и колокольни является архитектурной доминантой городского исторического центра. Сооружение, выполненное в зрелом классическом стиле, сменило прежнюю церковь, снесенную во время перепланировки Каширы при Екатерине II.
Шестиярусная колокольня, необыкновенно высокая для уездного города (60 метров), сложена в редкой для архитектуры XIX манере из сужающихся кверху светлых квадратных ярусов одинаковой формы, украшенных сдвоенными колоннами. На верхнем ярусе, пристроенном позднее, помещались башенные часы, а завершается композиция шпилем. Внутренность самого храма была расписана в академической манере и украшена лепниной в технике гризайля.
В 1926 году некоторые из помещений были переданы в пользование Каширскому правлению милиции, благодаря чему удалось продлить существование храма, но в 1930-е годы Введенскую церковь все же закрыли. Позднее в здании располагался продуктовый склад, из-за чего большая часть интерьера погибла. В 1970-е годы началась реставрация памятника, считающегося одним из самых красивых в городе. В 1991 году храмовый комплекс возвращен церкви, и ныне полностью восстановлен.
