Железнодорожная станция «Лебедянь» была построена в 1981 году. Здание состоит их трех этажей. Один из них – полуподвальный. Это же здание использовалось ранее и как автовокзал.
В станции имеется большой зал ожидания, кассы, помещения для рабочего персонала. С одной стороны есть выход в город, с другой стороны располагается перрон. Здесь размещаются две пассажирские платформы и четыре пути.
Здание имеет не совсем стандартную архитектуру, в нем существует основной корпус и зал ожидания, в котором есть высокие видовые окна.
В 2017 году станцию планируют реконструировать. Уже разработан проект, согласно которому внешний вид и внутренний облик здания будут существенно изменены. В настоящий момент железнодорожная станция по своему прямому назначению не эксплуатируется.
Здесь останавливаются лишь грузовые составы, а пассажирские поезда следуют транзитом. Покинуло вокзал и автобусное предприятие. Располагается станция на окраине города, рядом находятся объекты промышленной зоны. В настоящее время жителям Лебедяни для того чтобы уехать куда-то по железной дороге, приходится ездить в поселок городского типа Лев-Толстой, который располагается в тридцати пяти километрах.
